A aproximação entre literatura e ceticismo é possível a partir da obra de alguns autores considerados clássicos pela cultura ocidental. Pertencem a esse conjunto Luciano de Samósata, Rabelais, Molière, Shakespeare, Cervantes, Sterne e Machado de Assis, entre os mais importantes. Montaigne retoma os pressupostos do ceticismo antigo, conforme apresentados por Sexto Empírico e outros, e o renova, na medida em que lhe acrescenta uma face nova: a construção de si mesmo, por meio da observação dos movimentos de sua própria alma. Em toda a sua obra ficcional, conservando sempre a mesma atitude mental diante dos fatos da vida, evitando conferir-lhes um caráter definitivo, o escritor mantém-se invariavelmente na posição de analista. Todos esses textos são construídos sob o signo da incerteza