Em Picasso, Gertrude Stein aproveita-se do seu convívio com o pintor para fazer uma biografia de leitura fácil e leve que nos permite compreender o que o inspirava e, consequentemente, sua arte. Além de interpretar os motivos que o levavam a pintar e seu processo artístico, ela acrescenta informações pessoais e seus próprios comentários a respeito da sua obra, com o estilo que lhe é peculiar. Stein discorre sobre a influência na obra de Picasso das cores da Espanha, do circo e da escultura africana, sobre suas amizades com artistas como Guillaume Appollinaire e Max Jacob, sobre sua vida familiar e suas perspectivas particulares sobre a arte. Também relata momentos que passou com o pintor e enfatiza seu talento natural, expressado desde a infância, e sua necessidade de se esvaziar através da arte.