Chega a este Vale do Sono  - lugar moroso, recheado de superstições e medo das noites escuras - o professor Ichabod Crane que atiça a inveja e a ira dos locais, por atrair a atenção das mulheres com sua educação e seu refinamento superiores, num lugar onde predominam os hábitos adquiridos sem reflexão e  a má educação escolar.  Este professor, um tipo glutão mas magro, educado mas estúpido, supersticioso e covarde, leitor assíduo de Cotton Mather, mais conhecido por sua participação no sombrio julgamento das "Bruxas de Salém", atrai especialmente o desgosto de "Brom Bruto", o pretendente da graciosa e rica Katrina Van Tassel, garota a quem Crane visita com o pretexto de ensinar música.  O embate entre o simplório professor e o rude Brom Buto acontecerá numa noite escura, propícia à aparição mais aterradora do vale, o cavaleiro sem cabeça, logo após a grande festa na mansão dos Tassel.