Emilie Hornby acredita no amor verdadeiro, mas é do tipo que se recusa a ficar sentada esperando o universo mandar sinais. Afinal, por que esperar ser atingida pela flecha do Cupido se ela mesma pode trilhar seu caminho até o felizes para sempre?

Por isso, a jovem decidiu planejar o Dia dos Namorados perfeito. Comprou um presente incrível e vai dizer eu te amo pela primeira vez para Joshua Sutton, seu namorado maravilhoso, o único garoto que preenche a maioria de seus requisitos. Só que o dia se revela um completo desastre

Depois de bater na caminhonete de Nicholas Stark seu irritante, sarcástico e charmoso colega de classe, perder a bolsa de estudos do tão sonhado curso de verão, receber a notícia de que seu pai se mudará em breve e, para piorar, flagrar Josh beijando outra garota, Emilie só quer dormir e esquecer tudo. Mas, no dia seguinte, quando ela acorda, é Dia dos Namorados outra vez. Como em um pesadelo, o pior dia de sua vida passa a se repetir de novo e de novo. (...)