Por trás de quase todos os itens do guarda-roupa masculino moderno há um "primeiro de seu tipo", o item definitivo, muitas vezes projetado para uso especializado, no qual todas as versões subsequentes foram baseadas. Icons of Men's Style examina, peça por peça, os mais importantes e famosos desses produtos, sua proveniência e história, as histórias de seu design, a marca/empresa que começou tudo e como o item moldou a maneira como os homens se vestem hoje.