Carson Phillips está - graças ao bom Deus - no último ano do colégio e prestes a realizar um dos maiores sonhos de sua vida: estudar jornalismo na Universidade de Northwestern e deixar a pequena cidade de Clover e sua família problemática para trás. Mas, para isso, precisa sobreviver ao último ano, parar de questionar a autoridade dos professores e do diretor e, o que é mais importante, convencer seus colegas a participar de uma revista literária, que ele acredita ser seu passe de entrada para a universidade. Como esperado, nenhum estudante - além de Malerie, sua fiel escudeira - se interessa em colaborar. E, já que ninguém vai por bem, Carson é obrigado a usar de meios um tanto reprováveis. Munido dos segredos obscuros dos alunos mais populares do colégio, Carson e Malerie iniciam uma caçada para conquistar colaboradores. Engraçado e inteligente, "O diário de Carson Phillips" mostra o dia a dia "das trincheiras" - como Carson chama os corredores do colégio - e traz à tona, de maneira espirituosa, as relações complexas, e muitas vezes hilárias, que acontecem dentro das escolas.