Sophie Jones possui uma loja de doces em Seattle. Porém, sua vida não é muito açucarada. Uma série de tragédias, desde a morte dos pais em seu nono aniversário, a transformou em uma pessoa amarga. Agora, Garrett, seu ex-noivo, a procura para explicar por que a abandonou. Diante da recusa dela em conversar, os dois fazem uma aposta. Garrett colocará um anúncio no jornal pedindo provas de que a felicidade duradoura existe. Se conseguir cem respostas verdadeiras, ele terá a oportunidade de se justificar... e, quem sabe, recuperar o coração de Sophie.