Esta é a estória de Ichabold Crane, um diretor de escola muito supersticioso que, chega á Sleeppy Hollow. Ichabold se apaixona por Katrina van Tassel, filha de um rico fazendeiro mas, ele tem que competir com o forte e belo Brom Bones pela sua atenção. Ichabold é convidado para uma festa na casa de Katrina. Conseguirá Ichabold convencer a jovem garota a se casar com ele? E, como o terrível Cavaleiro sem Cabeça vai mudar sua vida para sempre?