Este trabalho busca compreender a relação entre indivíduo e sociedade na educação escolar e ampliar a discussão sobre os significados da "escola nova", do pragmatismo americano e dos vínculos entre educação e democracia. A base de análise são textos escritos pelo filósofo e educador John Dewey (1859-1952), tendo como referência o período de 1894-1904, em que ele trabalhou na Universidade de Chicago e lá organizou uma escola experimental (Laboratory school). A noção de hábito (habit) é o fio condutor do texto, que está construído como uma espécie de debate entre os campos educacional, filosófico e das ciências sociais. Apresentam-se alguns aspectos da formação de John Dewey e de sua trajetória profissional no contexto das transformações socioeconômicas por que passaram os Estados Unidos no final do século XIX. São discutidos também temas que estiveram em pauta na organização da Escola Laboratório da Universidade de Chicago, como os confrontos entre uma escola centrada na criança (child-centered) e uma escola voltada para a idéia de comunidade, entre educação para a mente e educação para as mãos, entre trabalho intelectual e trabalho manual etc. A análise da noção de hábito está feita com o intuito de ressaltar a relevância das idéias de John Dewey e do pragmatismo para o debate que vem sendo levado adiante pelas ciências sociais - sobre a complexidade da relação entre indivíduo e sociedade.