Nesta obra, cujo recurso principal é a mescla de elementos dramáticos à prosa, Machado de Assis inaugura um novo modo do fazer literário, enfocando o caráter dos personagens. Estevão é um legítimo representante da 2ª geração romântica, caracterizada pelo desejo da concretização do amor inalcançável e da fuga pela morte, que se opõe ao ambicioso Luís e ao indolente Jorge. Ao escolher um desses pretendentes, Guiomar justifica o título: '' Ajustavam-se (...) como se aquela luva tivesse sido feita para aquela mão''.