Como Fracassar na Vida e Ser Infeliz no Amor é uma obra que parodia os livros de autoajuda, expondo ao longo do texto diversos temas tratados pela literatura do gênero, mas refutando suas verdades tidas como absolutas e, assim, mostrando ao leitor de maneira inteligente e bem-humorada que viver com base em manuais que ditam o caminho do sucesso podem levá-lo ao inverso.