Waleska nasceu no Espírito Santo e começou sua carreira na década de 1960 em Belo Horizonte, Minas Gerais, na Rádio Inconfidência. No Rio de Janeiro foi crooner de várias casas noturnas, entre elas a boate Arpège, do pianista Waldir Calmon. Do final dos anos 1960 aos anos 1980, foi proprietária de duas casas noturnas de Copacabana - o PubBar, no Leme (Pontifícia Universidade dos Boêmios) - apelido dado pelo jornalista e compositor Sergio Bittencourt, e da boate Fossa, no Lido, frequentada por artistas, intelectuais e políticos cassados. Foi amiga da cantora Maysa, de quem recebeu forte influência e ganhou do poeta Vinicius de Moraes o apelido de 'Rainha da Fossa', devido ao jeito intimista de interpretar músicas de dor de cotovelo.