Nenhuma vida, alerta Robert Bréchon, tem um só sentido que se imponha ao biógrafo. Assim como ocorre com uma obra, várias leituras diferentes podem ser feitas de uma vida, e nenhuma delas detém a verdade absoluta. Para alguns críticos, a de Fernando Pessoa é a mais trágica de sempre; para outros, contém longas páginas de deslumbramento e felicidade. Estranho Estrangeiro é uma biografia não apenas cronológica, mas também temática e crítica de uma figura de importância incalculável para a literatura de língua portuguesa.

Fernando Pessoa nasceu em Lisboa em 1888. Começou seus estudos em casa, sob orientação materna. Em 1895, dois anos depois da morte do marido, a mãe de Pessoa casou-se com um diplomata português, obrigando a família a mudar-se para a África do Sul. Na escola secundária, descobriu a literatura inglesa, particularmente a de Dickens. Em 1901, escreveu seu primeiro poema em inglês conhecido: "Separated From Thee", elegia romântica sobre a ausência da mulher amada. Em 1902, escreveu seu primeiro grande poema em português, "Quando ela passa...", inspirado na morte da meia-irmã Madalena.