Este livro conta a história de Anthony, um garoto que teve uma infância cheia de riquezas, mas que, ao chegar à adolescência, precisa encarar o desafio de estudar numa escola pública do subúrbio da sua cidade. Lá, ele tem que abrir mão do orgulho e de todos os seus preconceitos a fim de se encaixar dentro de sua nova realidade enquanto tem a oportunidade de viver aventuras que jamais imaginou ao lado de verdadeiros amigos.

É também na nova escola que Anthony se apaixona pela primeira vez e vê seu coração dividido entre duas garotas: Andréa, uma garota doce, sensível e romântica; e Carol, uma garota bela e popular. Essa dúvida o leva a fazer difíceis escolhas e a se transformar no determinado e ousado Tony Louco.