"A peça gira toda em torno dos conceitos de justiça e corrupção, equidade e abuso do poder, castidade e volúpia, ou seja, de sentimentos conflitantes que não raro ocorrem num mesmo personagem. (...) Que mensagem Shakespeare estaria nos transmitindo com sua peça, se é que havia outra intenção além de criar um texto para ser representado e lhe proporcionar algum pecúlio? Estaria Shakespeare zombando da justiça dos nobres e poderosos, expondo-lhes a fraqueza de julgamento diante de seu poder de condenação?"
(Trecho da apresentação de Ivo Barroso)
Quando se ausenta de Viena, o duque Vicêncio deixa o poder nas mãos de Ângelo, um rigoroso juiz que faz cumprir à risca as leis contra a fornicação em vigor na cidade. Porém, a aplicação obstinada da lei resulta na separação de dois inocentes: por não terem seguido todos os trâmites legais ao casar-se, a gravidez de Julieta rende a Cláudio o encarceramento e uma condenação à morte. Isabella, noviça e irmã do prisioneiro, tenta reverter a sentença, mas Ângelo mostra-se irredutível - a não ser que a donzela esteja disposta a comprar a vida do irmão com a própria virgindade. Para tomar essa decisão, Isabella recebe a ajuda de um misterioso frei, que surge para ajudá-la a combater os malfeitos de Ângelo.
Embora seja em geral considerada uma comédia, Medida por medida tem momentos de intenso drama. Escrito em 1603 ou 1604, o texto permanece atual por abordar temas como o poder, a corrupção e os dilemas éticos e morais da vida pública e privada.