Eu tinha uma esposa. Seu nome era Hailey. Agora ela se foi. E eu também.
Desde que sua esposa, Hailey, morreu há um ano, Doug Parker só pensa em se afogar em autopiedade e Jack Daniel's. Não tirou nada do lugar em que ela deixou: o sutiã continua pendurado na maçaneta da porta, o livro, sobre a mesinha de cabeceira. Nada mais tem graça e até os coelhos que insistem em aparecer no gramado de sua casa no subúrbio de classe média alta de New Radford o tiram do sério.
Mas Doug tem outras coisas com que se preocupar. Seu pai sofreu um AVC e não se lembra de quase nada. Sua mãe, uma ex-atriz de teatro, continua agindo como se ainda vivesse seus dias de fama. Sua irmã caçula e certinha, Debbie, conheceu o noivo durante o velório de Hailey, e Doug não consegue perdoá-la por isso. Seu enteado de 16 anos, que já foi um rapaz tranquilo, agora vive arrumando encrencas cada vez mais sérias.
E tudo se torna ainda mais confuso para Doug quando Claire, sua divertida e mandona irmã gêmea, grávida e prestes a se divorciar do marido, se muda para sua casa, disposta a arrancá-lo do estupor do luto e trazê-lo de volta à vida - e isso inclui começar a sair com outras mulheres.
Doug é jovem, charmoso e triste, ou seja, tem a química perfeita para protagonizar os mais inusitados encontros românticos. Em pouco tempo sua vida vira do avesso e lhe escapa totalmente ao controle, gerando uma hilária série de equívocos sexuais e episódios familiares tragicômicos.
Engraçado, melancólico, sensual e inteligente, Como falar com um viúvo é um romance sobre encontrar seu próprio caminho, mesmo quando não se tem ideia do lugar aonde se quer chegar.