Este trabalho analisa o Cadastro de Prestadores de Outro Município (CPOM) relativamente à simulação de estabelecimento prestador de serviço, sob a perspectiva jurídica e operacional. Essa análise se baseia nos casos de simulação apreciados pelo Conselho Municipal de Tributos de São Paulo, nos quais a conduta dos agentes simuladores foi o parâmetro utilizado para verificar se a estrutura operacional do CPOM está apta à prevenção e ao combate da simulação de estabelecimento prestador de serviço. Há também a análise relativa aos poderes de fiscalização do Município de São Paulo quanto à descaracterização do estabelecimento prestador estabelecido em outro Município por meio da norma antielisiva local, assim como a possibilidade da instituição do CPOM para empresas situadas fora do Município Paulistano e sua natureza jurídica. Todas essas análises compõem um cenário mais amplo, permitindo uma visão mais completa acerca do objeto de análise, que é esse cadastro instituído pela Administração Tributária do Município de São Paulo.