A história se passa em São Francisco nos Estados Unidos. John Sasters é um jovem de 26 anos que sempre teve dificuldades para conseguir uma namorada em virtude de sua timidez. O tempo passou e ele conseguiu superar este problema, mas ainda continua sozinho. A única coisa que consegue é atrair prostitutas e acaba se envolvendo com várias em um curto espaço de tempo. John encontra uma moça que desperta um amor à primeira vista, mas antes que tome uma atitude ela vai embora e então John começa uma busca implacável para tentar encontrá-la sem nenhuma pista ou informação sobre a moça.  Durante a busca John acaba dormindo com várias prostitutas e se envolve sexualmente com sua colega de trabalho Stephany. No entanto, não desiste de procurar sua amada. Em várias oportunidades John Sasters fica a um passo de encontrá-la e acaba perdendo a oportunidade.  Cansado de sua falta de sorte John acaba desistindo da procura pela moça e toma uma decisão que o coloca frente a frente com a moça. Agora John está a frente de um dilema em sua vida. Tudo pode acontecer depois deste encontro.