O turista pode explorar a pé os pontos mais conhecidos de Chicago e descobrir inusitadas atrações em 24 roteiros, todos com a extensão do trajeto, o tempo que cada um leva para ser percorrido e um mapa que explica todo o percurso. Com belas imagens, o guia orienta, rua a rua, caminhadas para conhecer a Universidade de Chicago, as obras de Miró, Chagall e Picasso expostas no Loop (sistema de trens), os parques Hyde e Millennium, a arquitetura de Frank Lloyd Wright e Mies van der Rohe, o luxo da Gold Coast e muito mais.