A história de Ivan Jaf começa em Lisboa, no início no século XVI, com o sonho de um jovem chamado Diogo Azevedo. Após a morte da mãe, ele decide se lançar a uma empreitada: conhecer o Paraíso. Para ele, um lugar distante da Europa. Provavelmente no calor dos trópicos, banhado de sol, onde a vida é uma festa interminável.
No enredo, as peripécias de Diogo - que é obrigado até a enfrentar um tribunal da Inquisição - são narradas com humor e criatividade, revelando parte da história de Portugal na época das grandes navegações. Para chegar ao seu tão sonhado paraíso, Diogo enfrenta uma série de aventuras, até conseguir um barco e navegar com poucos suprimentos, contando apenas com a companhia do papagaio Bartolomeu. Depois de uma longa viagem, ao sabor de tempestades, Diogo finalmente aporta em uma praia, onde ele percebe que pode viver todos os seus desejos de felicidade.
Mas, assim como Diogo, o leitor vai se surpreender com o desfecho dessa rota alucinada em busca do ideal humano da vida perfeita.