Astro do country, Colton Wheeler sente uma sincronia perfeita com Gretchen Winthrop... que não está interessada em compromisso. Um ano depois do primeiro encontro que não deu certo, Colton tenta superar a paixão e usar os caminhos da música, tentando retomar o sucesso de antes. Não fosse a magia do Natal e o apoio do Clube do Livro dos Homens, ele estaria sofrendo num canto.
Advogada de imigração, Gretchen  fica mal-humorada com os excessos natalinos, seus clientes mal conseguem pagar aluguel. Quando sua família milionária faz uma oferta que permitiria ajudar pessoas,  ela não consegue negar. Para isso, precisa convencer Colton a ser o rosto da marca de uísque dos Winthrops.
O cantor só aceita considerar a ideia se Gretchen sair três vezes com ele antes do Natal. Com a ajuda do Clube do Livro, Colton se lança na tarefa de mostrar a Gretchen a magia dessa data e provar que os dois têm química. O que ele não sabe é do quanto terão que superar para construir um futuro juntos.