Grady Tripp, um escritor de meia-idade, vive da fama conquistada na juventude, quando seus primeiros livros o consagraram como o enfant terrible da literatura americana. Mas, nos últimos sete anos, ele nada lançou. Vive preso a um grande romance- Wonder boys- de quase três mil páginas que não consegue terminar e sobrevive dando aulas em uma universidade. Entre seus alunos, destaca-se James Leer, um jovem escritor obcecado com os suicídios de Hollywood, que pratica pequenos furtos. Durante um fim de semana, entre um baseado e outro e novas páginas do livro interminável, ele vive uma verdadeira odisséia de desencontros pelas ruas, bares e arredores de Pittsburgh. Em apenas dois dias, Tripp, um herói divertido e pouco ortodoxo, consegue destruir dois casamentos, provoca a morte de uma cobra e de um cachorro, salva a vida de um aluno, vai a um caótico encontro de escritores e, pior de tudo, consegue perder as centenas de páginas de seu manuscrito. Durante essa viagem, acompanhado de Terry Crabtree, editor sexualmente ambicioso de Grady, e outra de suas alunas, Hanna Green, Tripp procura desesperadamente um final para o romance que o assombra há anos e faz uma crítica ácida e bem-humorada ao mercado editorial americano, repleto de escritores de muito sucesso e apenas um livro.