Em 1995, Jack Gil Mascarenhas Deane, 85 anos, filho de mãe portuguesa e pai inglês, dono de companhia de navegação, volta a Lisboa, depois de mais de 50 anos longe da cidade, para participar do casamento do neto. Em 1941, Jack Gil vivia numa Lisboa que era considerada um oásis de tranqüilidade na Europa castigada pelos horrores da Segunda Guerra Mundial. A aparente neutralidade portuguesa no conflito, garantida com mão de ferro pelo ditador Antônio de Oliveira Salazar, não conseguia abafar completamente uma Lisboa paralela, que funcionava nas sombras da capital oficial e era freqüentada por comunistas, ingleses, alemães, apoiadores de Salazar e amigos do ditador. Estes últimos, apesar de gozarem da intimidade do líder, não deixavam, contraditoriamente, de admirar o perfil liberal do general inglês Winston Churchill. Esta Lisboa cheia de contradições despertava para o máximo de seu vigor quando Salazar, conhecido por dormir pouquíssimo, finalmente se deitava.