Às turras com a lei, mulheres e um mafioso que destruiu seu carro a pauladas, Charlie Citrine recebe do amigo um presente do além-túmulo, um legado que poderá colocar sua vida no eixo ou terminar por enterrá-la.É a paixão pela literatura que faz Charlie Citrine partir rumo a Nova York. Mais especificamente, a paixão pela literatura do poeta Von Humboldt Fleisher, com quem Citrine almeja um encontro, ambicionando um futuro de letras em meio à intelectualidade nova-iorquina. Inicia-se assim uma amizade de décadas que, de certa forma, irá conduzir Charlie ao seu próprio estrelato literário. O garoto que levara uma vida de artista agora é convidado num jantar de gala na Casa Branca e circula por Nova York no helicóptero de Bobby Kennedy. É o que Humboldt, decadente e vivendo no ostracismo, precisa para torná-lo o seu pária pessoal. Até que, anos mais tarde, o poeta cai morto, isolado e na amargura. A partir da morte do mentor, Charlie irá costurar quarenta anos de cultura americana, num relato ao mesmo tempo sombrio e cômico sobre amizade, ressentimento, amor e arte.