Miles Halter leva uma vida sem graça e sem muitas emoções na Flórida. O garoto tem um gosto peculiar: memorizar as últimas palavras de grandes personalidades da história, e uma dessas personalidades, François Rabelais, um escritor do século XV, disse no leito de morte que ia em "busca de um Grande Talvez". Para não ter que esperar o próprio fim para encontrar seu Grande Talvez, Miles decide fazer as malas e partir. Ele vai para um internato no ensolarado Alabama, onde conhece Alasca Young. Ela tem em seu livro preferido, O general em seu labirinto, de Gabriel García Márquez, a pergunta para a qual busca incessantemente uma resposta: "Como vou sair desse labirinto?" Inteligente, engraçada, louca e incrivelmente sexy, Alasca vai arrastar Miles para seu labirinto e catapultá-lo sem misericórdia na direção do Grande Talvez. Miles se apaixona por Alasca, mesmo sem entendê-la, mesmo tentando sem sucesso decifrar o enigma indecifrável de seus olhos verde-esmeralda.