Neste olhar cuidadoso sobra a história do álbum, o jornalista americano Ashley Kahn traça um panorama do jazz nos anos 50 e recria o cenário dessa monumental gravação. O livro começa com a emocionante chegada do autor aos estúdios da Sony Musics, que detém os arquivos de Kind of Blue, e transmite toda a ansiedade e excitação que o raro acesso aos originais do álbum causam. Em seguida, relata a chegada de Miles Davis a Nova York e repassa sua trajetória até se debruçar, take a take, sobre as duas famosas sessões de gravação. Desse ponto em diante, o foco se alarga novamente para mostrar sua repercussão e influência. Três interlúdios ajudam a situar o contexto: a ascensão da Columbia Records e seu papel no sucesso de Kind of Blue, o 30th Street Studio e as propriedades acústicas inigualáveis que tanto distinguiam a música lá gravada e o epônimo Freddie Freeloader.
A sensação de realmente estar no estúdio, presenciando cada detalhe da gravação e conhecendo a personalidade dos músicos e da equipe afloram no decorrer das páginas, revelando preciosos detalhes que certamente vão aumentar a apreciação dos fãs. 
Com transcrições de trechos não-editados das fitas master, entrevistas, arquivos da Columbia Records recém-descobertos, cerca de cem imagens (incluindo fotografias inéditas, partituras e registros do estúdio), entrevistas e o prefácio do único membro sobrevivente da banda, Jimmy Cobb, Kind of Blue é um tributo a um importante episódio da história da música.