Primeiro trabalho de Gil Vicente que se conhece e que para muitos é considerado o marco do teatro português ("Monólogo do vaqueiro") foi encenado para a rainha D. Maria, esposa de D. Manuel, para celebrar o nascimento do príncipe herdeiro (o futuro rei D. João III) em oito de junho de 1502. 
Humor e lucidez destacam-se nos trabalhos do autor. Ao mesmo tempo em que expõe ao ridículo os comportamentos, apela à consciência, com nítida intenção crítica. É o que se vê na chamada trilogia das barcas: Auto da barca do Inferno, Auto da barca do Purgatório e Auto da barca da Glória, cujo valor literário e crítico continuam atual e vigoroso ("auto" era o nome dado a peças originariamente realizadas em um único ato, de curta duração).