Entre frequentar aulas noturnas para seu MBA e seu emprego exigente numa empresa de cruzeiros, a gerente de marketing Henley Evans mal tem tempo para si mesma, quanto mais para família, amigos ou, pior ainda, namorar. Quando ela entra na lista de candidatos para a promoção de seus sonhos, todos os seus sacrifícios parecem enfim valer a pena.
O problema é que Graeme Crawford-Collins, gerente remoto de redes sociais  e pedra no sapato de Henley  também está na disputa pela promoção. Embora eles nunca tenham se encontrado pessoalmente, suas batalhas épicas por e-mail são lendárias no escritório.
Para esboçar a proposta que decidirá o vencedor da disputa, ambos precisarão embarcar em um cruzeiro rumo às Ilhas Galápagos juntos. À medida que eles se sentem cada vez mais atraídos um pelo outro e a linha entre desprezar e gostar se torna mais e mais tênue, Henley passa a questionar suas escolhas de vida. Afinal, qual é o sentido de trabalhar o tempo todo se você nunca vive de fato?