Será que um momento de pura felicidade vale todo o sofrimento para se chegar lá? David sem dúvida acha que sim. Ele largou uma carreira confortável como produtor de TV para tentar ser feliz de verdade. Mas enquanto espera que publiquem seu romance, sua vida está indo por água abaixo. Ele tem quase trinta anos, ainda não se casou, mora em um apartamento minúsculo e trabalha como disc jockey de segunda categoria, em casamentos e bar mitzvahs para ganhar uns trocados e pagar as contas. Pelo menos ele tem amigos, ou tinha? A melhor amiga do David, a Annie, está para se casar com um cara que o David chama de ‘Rato’. Dustin e Cameron, os seus amigos do peito na cidade, vão fazer uma coisa inacreditável - levar a vida a sério; e Zach, o amigo que David acha o máximo, tem em sua vida um segredo totalmente inesperado. Ainda por cima, David se apaixona por Jane, uma jovem muito espirituosa e charmosa, porém volúvel.