Além de Jirasya, Orochimaru também procura a lendária Tsunade para que ela cure seus braços, feridos durante o confronto com o Terceiro Hokage. Para conseguir se recuperar, ele fará uma proposta tentadora a ela. Ao passo que Naruto fará uma aposta improvável de se vencer! Quem ganhará por primeiro a confiança da lendária Tsunade?