Holly não acha que será pedida em casamento esta noite. Mas põe o seu melhor vestido e se arruma de forma impecável, porque, no fundo, ela meio que acha. Do tipo reservado e que gosta de se planejar, Holly já visualizou todo um futuro ao lado do namorado Will, e fica muito surpresa quando, no lugar de um anel de noivado, recebe um pedido para abrir o relacionamento. Ela nunca cogitou sair com outras pessoas, mas também nunca foi muito boa em dizer não.
Fliss é um espírito livre. Seu único relacionamento monogâmico está no passado, e ela prefere nem lembrar. Com Ash, seu namorado há três anos, Fliss encontrou a rotina perfeita. Ash entende que sentimento não se mede com base na exclusividade, e o relacionamento aberto dos dois, que envolve amor genuíno e muito sexo com outras pessoas, funciona bem. Porém, quando Ash a surpreende expondo a vontade de fechar o relacionamento, Fliss decide tentar de novo a dinâmica de namoro para a qual ela não desejava voltar.