O jovem Ernesto Guevara saiu da Argentina em 1952 e morreu quinze anos depois na Bolívia, em 9 de outubro de 1967. Nestes anos participou mais como espectador do governo Jacobo Arbenz, na Guatemala. Depois, desiludido com a renúncia do presidente guatemalteco e a ascensão de um governo direitista no país, foi para o México. Lá encontrou-se com um grupo de exilados cubanos liderados por Fidel Castro, jovem advogado, principal dirigente do Movimento 26 de Julho e que tinha sido preso após o fracasso do ataque ao Quartel
Moncada, em Santiago de Cuba, em 1953.Durante um ano, participou do treinamento militar dos revolucionários cubanos. Em dezembro de 1956, no iate Gramna, acompanhou os cubanos na invasão da ilha, liderados por Fidel Castro. Foi um dos sobreviventes do desembarque - 80% dos revolucionários foram mortos ou presos - e dirigiu-se a Sierra Maestra, na parte oriental da ilha. De lá participou das primeirasoperações militares contra o exército do ditador Fulgêncio Batista. No processo de luta contra a ditadura de Batista, foi paulatinamente convencendo Fidel Castro de que a guerra convencional redundaria em fracasso. Fidel imaginava que a presença dos combatentes em território cubano levaria à eclosão de greves, motins e à divisão do exército, com a conseqüente queda do ditador. Não foi o que ocorreu. De uma perspectiva insurrecional, Fidel Castro teve de aderir à guerra de guerrilhas, defendida enfaticamente por Guevara.