Stewart Dagman está noivo de Andréa e se apaixona por uma jornalista linda, de apenas 24 anos. Tomado pela coragem, decide romper o noivado para ficar com a nova namorada, mas descobre que sua companheira está esperando um bebê. Muda de planos e resolve separar-se da amante. Porém, quando vai revelar toda a verdade, recebe uma notícia bombástica - ela também está grávida. Mark Barrowcliffe, autor de 'A namorada nº44 de Harry Chess' - romance que chegou ao primeiro lugar nas listas de mais vendidos na Inglaterra -, parte dessa situação complicada para compor a trama deste livro. O enredo acompanha a angústia romântico-emocional de Dagman através de uma série de diálogos hilários com o indefectível melhor amigo, Henderson. Pouca coisa é tão engraçada quanto dois homens adultos tentando entender o sexo frágil. Entre acertos e tropeços, entremeados pelas mais absurdas situações - como usar escutas para descobrir o que as duas namoradas realmente pensam sobre ele -, Stewart vai precisar de muito jogo de cintura para não perder as mulheres que ama. Nem os filhos que estão a caminho.