Em níveis extremos, o fenômeno da desigualdade econômica evidencia implicações problemáticas que devem ser levadas a sério. Embora o Brasil figure entre os países mais desiguais da iniquosfera, o Estado Social brasileiro experimenta no séc. XXI, no domínio da tributação, um grave paradoxo institucional, pois se institucionalizou com base numa Constituição que objetiva reduzir as desigualdades econômicas, mas, na prática, potencializa sensivelmente os hiatos distributivos através da regressividade tributária. Neste estudo, algumas disfuncionalidades institucionais que resultam nesse paradoxo foram colocadas em perspectiva e se promoveu uma análise redistributiva da tributação nacional, sobretudo, no domínio dos impostos diretos. Entre os achados da pesquisa, verificou-se que a Constituição comporta uma racionalidade contributiva que permite instrumentalizar a tributação em linha com o propósito de reduzir as desigualdades econômicas. A partir da definição dos fundamentos constitucionais pertinentes, foram, metodologicamente, desenvolvidas alternativas tributárias que teoricamente podem contribuir para o enfrentamento dos dilemas distributivos da desigual realidade brasileira contemporânea.