Em Beber, jogar, f#@er, Bob Sullivan, traído e abandonado por sua mulher, parte em uma jornada em busca da felicidade - e da liberdade. Desiludido, Sullivan nos convida a acompanhá-lo em farras homéricas e algumas confusões com que todo homem sempre sonhou: encher a cara na Irlanda, apostar até as calças em Las Vegas, e dar asas a seus desejos proibidos na Tailândia. A única regra é não ter regras.