'A Estratégia do Sucesso' conta a história de dois homens que ficaram retidos no aeroporto O'Hare, de Chicago, durante uma inesperada nevasca de maio. O mais velho, o excêntrico Max Elmore, tem um tipo de espírito criativo e empreendedor que ajuda o jovem executivo desgostoso - que é o próprio Dale Dauten - a revigorar sua carreira e, em conseqüência, sua vida pessoal. Max demonstra como a sua filosofia de acolher os erros, tirar vantagem de coincidências e experimentar constantemente foram úteis para ele e para muitos outros.