Caryl Phillips recria a fascinante trajetória de Bert Williams, grande artista negro da Broadway no início do século XX. Williams tomou a decisão de pintar no rosto uma máscara negra, e fazia comédia com o preconceito que sempre teve raízes fortemente fincadas em solo norte-americano. No entanto, as barreiras que ele derrubou para se firmar sob os holofotes pesaram sobre sua vida pessoal, e as contradições entre homem sob a maquiagem e o personagem interpretado tornaram-se cada vez mais irreconciliáveis para o artista.