Não há época mais feliz que o Natal! Bem, dessa vez Lily não está tão animada assim, mas seu namorado, Dash, está prestes a tornar a data inesquecível (para o bem ou para o mal?). Os doze dias de Dash & Lily é a continuação do romance natalino O caderninho de desafios de Dash & Lily, sucesso também na Netflix. O namoro de Dash e Lily não anda muito bem das pernas. Depois do apaixonante encontro dos dois em O caderninho de desafios de Dash & Lily, o romance parece ter esfriado, mas não sem motivo, afinal de contas, o ano não foi fácil.O amado avô de Lily sofreu um infarto, e ela agora precisa conciliar os estudos, o trabalho como passeadora de cães, todo auxílio que o vovô requer e, ufa, o relacionamento com Dash. Em meio a uma rotina tão cansativa, a personalidade vibrante de Lily parece estar se apagando. Por isso, seu irmão, Langston, decide deixar de lado a implicância com Dash para que os dois possam planejar juntos uma maneira de animá-la.