Este estudo investiga as normas gerais e abstratas do Direito Positivo brasileiro, que permitem e proíbem aos particulares realizar o planejamento tributário. Examina-se a Constituição Federal, o Código Tributário Nacional e o Código Civil. Utiliza-se como premissa teórica o Construtivismo Semiótico com seu instrumental: teoria dos valores; autorreferência da linguagem; enunciação, enunciação-enunciada, enunciado-enunciado; autopoiese do sistema jurídico; estudo da incidência e da aplicação do Direito; o conceito de norma jurídica e a descrição do funcionamento do Sistema Constitucional Tributário. Em um segundo momento, são observadas as decisões do Conselho Administrativo de Recursos Fiscais (CARF) em relação ao modelo de operação casa e separa no período de 2004 a 2017, com a finalidade de identificar um padrão de comportamento que tornam as operações realizadas pelos particulares como sendo oponíveis ou não ao fisco, verificando-se, também, a subsunção realizada por esse órgão administrativo. A pesquisa demonstra em que normas gerais e abstratas o CARF fundamenta as decisões e qual significação estipula para os conceitos que utiliza. O intuito é comparar a linguagem das normas gerais e abstratas, postas por um viés construtivista, com a linguagem das normas individuais e concretas expedidas pelo CARF. Conclui-se que existe o descolamento da realidade jurídica quando do diálogo entre esses dois extratos de linguagem. Afirma-se que o desvalor insegurança jurídica sobressai ao seu contraponto segurança, pois há a criação de dois corpos de linguagens antagônicos, em que a linguagem da concreção não encontra substrato em norma geral e abstrata pertencente ao atual sistema de Direito Positivo brasileiro e Direito Societário.