Tendo começado a carreira na área da moda, atraído por uma de suas principais paixões, a beleza feminina, teve sua trajetória profissional e biográfica subitamente alterada ao final dos anos 50, com o advento da Revolução Cubana. Ao acompanhar Fidel Castro e Che Guevara até as altitudes da Sierra Maestra, ainda no período de guerrilhas, Korda tornou-se um olhar privilegiado, registrando por dentro do novo regime os momentos cruciais de sua afirmação. É dele a foto mais reproduzida de Ernesto Che Guevara. E foi ele, durante muitos anos, o fotógrafo pessoal, e não o oficial, de Fidel Castro.