De uma visão inicial que defendia a liberdade absoluta e ilimitada do contribuinte, salvo simulação, o debate sobre planejamento tributário evoluiu nos últimos anos para o reconhecimento de que fraude à lei e abuso de direito contaminam os planejamentos. Hoje o desafio é determinar o peso e a eficácia do princípio da capacidade contributiva e o cabimento e dimensão das multas nos casos em que o contribuinte agiu de boa-fé e com lisura. Estes aspectos são examinados de forma abrangente neste livro que enfrenta também o intrincado conjunto de conceitos jurídicos e elementos objetivos, subjetivos e extratributários que cercam o tema do planejamento tributário, sem perder de vista a importância da construção do conceito de fato através da interpretação e as repercussões trazidas ao tema pelo Código Civil de 2002.