Nick Twisp tem 14 anos e, apesar de intelectualmente avantajado se comparado aos ogros do sistema educacional público, é virgem. Ao conhecer a bela, inteligente e irônica Sheeni, ele testemunha a derrocada de sua vida de filhinho de mamãe... Para conquistar A Mulher da Sua Vida, Nick enfrentará um caminhoneiro e um policial nojentos, um poeta afetado, a polícia federal e inúmeros processos na justiça... Mas, por Sheeni, tudo vale a pena.