Diferentemente de livros protagonizados por adolescentes entediados com a própria vida, Um dia essa dor será útil traz revelações do protagonista feitas no momento certo e em tom bem-humorado, apesar de todo o pessimismo que carrega em si. Os leitores acompanham James Sveck ao longo de uma semana, durante a qual todas as decisões que nortearão seu futuro terão de ser tomadas. Faltam poucos dias para ingressar na universidade, mas isso não é bem o que ele quer. Na verdade, o jovem não quer fazer nada que não seja encontrar um canto sossegado, onde possa comprar uma bela casa e ler o dia inteiro seus autores preferidos. O adolescente vive uma vida entediada, alternando entre uma difícil convivência com a irmã e a mãe, que já se separou três vezes, e as idas ao psicanalista de nome estrangeiro esquisito.