Molly Marks é roteirista de comédias românticas. É por isso que sabe que o amor é uma fraude. Só cometeu o erro de se apaixonar uma vez, no ensino médio, por seu namorado Seth, em quem deu um perdido na véspera da formatura, quinze anos atrás. Já Seth Rubenstein acredita com todas as forças no amor, apesar de ganhar a vida como um dos mais bem-sucedidos advogados especializados em divórcio de Chicago. Ele sabe que sua alma gêmea está vagando por aí, e está há anos procurando-a em uma série de encontros horríveis e relacionamentos precipitados. Até agora, ninguém chegou aos pés de Molly, a primeira garota que partiu seu coração. No reencontro de quinze anos da escola, Molly e Seth são forçados a sentar juntos e acabam na cama. No dia seguinte, decidem fazer uma aposta: prever o destino de cinco casais antes do próximo reencontro, cinco anos depois. Quem acertar mais vence. E o perdedor será obrigado a reconhecer que quem entende de relacionamentos é o outro. A pegadinha? (...)Molly Marks é roteirista de comédias românticas. É por isso que sabe que o amor é uma fraude. Só cometeu o erro de se apaixonar uma vez, no ensino médio, por seu namorado Seth, em quem deu um perdido na véspera da formatura, quinze anos atrás. Já Seth Rubenstein acredita com todas as forças no amor, apesar de ganhar a vida como um dos mais bem-sucedidos advogados especializados em divórcio de Chicago. Ele sabe que sua alma gêmea está vagando por aí, e está há anos procurando-a em uma série de encontros horríveis e relacionamentos precipitados. Até agora, ninguém chegou aos pés de Molly, a primeira garota que partiu seu coração. No reencontro de quinze anos da escola, Molly e Seth são forçados a sentar juntos e acabam na cama. No dia seguinte, decidem fazer uma aposta: prever o destino de cinco casais antes do próximo reencontro, cinco anos depois. Quem acertar mais vence. E o perdedor será obrigado a reconhecer que quem entende de relacionamentos é o outro. A pegadinha? (...)