AS CINCO PESSOAS QUE VOCÊ CONHECE NO CÉU aborda o significado da vida, e da vida após a morte, da maneira pungente que fez TERÇA-FEIRA COM MORRIE. Um idoso trabalhador da manutenção de um parque de diversões chamado Eddie que, enquanto operava uma atração chamada 'Queda Livre', morre ao tentar salvar uma jovem que fica no caminho de um carrinho que cai no chão. Eddie vai para o céu, onde conhece cinco pessoas que foram inesperadamente importantes de alguma forma em sua vida. Enquanto cada guia o leva através do céu, Eddie aprende um pouco mais sobre o que seu tempo na terra significou, o que ele deveria ter aprendido e qual era seu verdadeiro propósito na terra. Em toda parte, há flashbacks dramáticos onde vemos cenas de sua infância conturbada, e com seu primeiro e único amor, sua esposa Marguerite.